Jack Will este, în afară de Summer Dawson, singurul prieten al lui August Pullman ,,Auggie", un băiat cu probleme serioase cranio-fraciale, poreclit de Iulian Albans ,,Zombie". Acesta a fost chemat de către directorul şcolii Beecher, domnul Lawrence Tushman, împreună cu Charlotte Cody şi Julian Albans (care se prefăcea în fața adulților, dar îşi dezvăluia caracterul în fața copiilor), pentru a i se prezenta şcoala. După aceea, Jack Will se decide să se împrietenească cu Auggie.
Totuşi, de Halloween (sărbătoarea preferată a lui August), acesta s-a decis să se costumeze în Boba Fett, dar a schimbat în ultimul moment cu masca însângerată din Scream. Oricum, Julian era costumat în Jango Fett, tatăl lui Boba Fett din seria de filme Războiul Stelelor. Acesta îl aştepta pe Boba Fett, nu ştia că August este masca însângerată din Scream. Acesta discuta cu două gorile, care August credea inițial că sunt Henry Joplin şi Miles Noury, prietenii lui Julian. Dar când l-a auzit pe unul dintre ei râzând ca Jack, şi-a dat seama că era el. Oricum, îl bârfeau şi Jack Will a spus că s-a împrietenit cu Auggie doar pentru că directorul i-a spus. Atunci, August s-a decis să nu se mai întorcă la şcoală.
